Benzoesäure

Strukturformel von Benzoesäure

Synonyme: Benzenecarboxylic acid, Phenylcarbonsäure
CAS-Nummer: 65-85-0
Chemische Formel: C7H6O2
Molare Masse: 122.12 g/mol
Aussehen: farbloser Feststoff mit charakteristischem Geruch
Aggregatzustand: fest
Dichte: 1.27 g/cm³ (20 °C)
Schmelzpunkt: 122 °C
Siedepunkt: 249 °C (bei 1013 hPa)
Löslichkeit in Wasser: 3.4 g/L (20 °C)
Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln: Methanol und Aceton (>500 g/L), Ether, Chloroform und Toluol (>100 g/L), Ethanol (ca. 10 g/L)
Säure (pKa): 4.20
Brechungsindex (nD): 1.504 (132 °C)
Molekulare Form: planar
Dipolmoment: 1.46 D (gas phase)
H- und P-Sätze: H315-H318-H372
Toxikologische Daten: LD50 (Ratte, oral) 1700 mg/kg

Inhalt

Benzoesäure ist eine aromatische Carbonsäure und das einfachste Mitglied der Gruppe der aromatischen Carbonsäuren. Sie besteht aus einem Phenylrest mit einer Carboxygruppe. Die Salze und Ester der Benzoesäure werden Benzoate genannt.

Eigenschaften

Benzoesäure hat eine molare Masse von 122,12 g/mol und eine Dichte von 1,27 g/cm³ (20 °C). Der Schmelzpunkt liegt bei 122 °C und der Siedepunkt bei 249 °C (bei 1013 hPa). Die Säure ist ein farbloser Feststoff mit charakteristischem Geruch.

Benzoesäure ist eine schwache Säure mit einem pKa-Wert von 4,20. Sie ist in Wasser schwer löslich (3,4 g/L bei 20 °C) und sehr leicht löslich in Methanol und Aceton (>500 g/L), Ether, Chloroform und Toluol (>100 g/L) sowie Ethanol (ca. 10 g/L). Der Brechungsindex beträgt 1,504 (132 °C). Benzoesäure ist ein planares Molekül mit einem Dipolmoment von 1,46 D (Gasphase).

Herstellung

Benzoesäure kann durch Oxidation von Toluol oder durch Reaktion von Benzotrichlorid mit Wasser hergestellt werden.

Die Oxidation von Toluol erfolgt in Gegenwart eines Katalysators wie Mangan(IV)-oxid oder Chrom(VI)-oxid. Dabei wird das Toluol zunächst zu Benzaldehyd oxidiert, welches dann weiter zu Benzoesäure oxidiert wird.

Die Reaktion von Benzotrichlorid mit Wasser führt ebenfalls zur Bildung von Benzoesäure. Dabei entsteht zunächst Benzoylchlorid, welches dann hydrolysiert wird.

Verwendung

Benzoesäure wird in vielen verschiedenen Anwendungen eingesetzt.

Lebensmittel

Benzoesäure wird als Konservierungsmittel in Lebensmitteln verwendet. Es wird oft in sauren Lebensmitteln wie Limonade, Fruchtsaft und eingelegtem Gemüse eingesetzt. Es verhindert das Wachstum von Bakterien und Schimmelpilzen und verlängert so die Haltbarkeit der Lebensmittel.

Pharmazeutika

Benzoesäure wird auch in der Pharmaindustrie verwendet. Es wird als Konservierungsmittel in Arzneimitteln und als Bestandteil von Salben und Cremes verwendet. Es hat antimikrobielle Eigenschaften und verhindert das Wachstum von Bakterien und Pilzen.

Kunststoffe

Benzoesäure wird auch in der Kunststoffindustrie verwendet. Es wird als Weichmacher für PVC-Kunststoffe eingesetzt. Es verbessert die Flexibilität des Kunststoffs und macht ihn widerstandsfähiger gegenüber Rissen und Brüchen.

Kosmetik

Benzoesäure wird auch in Kosmetika verwendet. Es wird als Konservierungsmittel in Hautpflegeprodukten wie Lotionen und Cremes eingesetzt. Es hat antimikrobielle Eigenschaften und verhindert das Wachstum von Bakterien und Pilzen.

Sicherheit

Benzoesäure kann bei Hautkontakt zu Reizungen führen. Bei Einatmen kann es zu Atemwegsreizungen kommen. Bei Verschlucken kann es zu Übelkeit, Erbrechen und Durchfall führen. Benzoesäure ist auch ein potenzielles Allergen und kann bei empfindlichen Personen allergische Reaktionen auslösen.

Es ist wichtig, Benzoesäure sicher zu handhaben und alle notwendigen Vorsichtsmaßnahmen zu treffen. Es sollte nur in gut belüfteten Bereichen verwendet werden und der Kontakt mit Haut und Augen sollte vermieden werden. Bei der Verwendung von Benzoesäure sollten geeignete Schutzhandschuhe und Augenschutz getragen werden.

Inhalt

Weitere Chemikalien

Strukturformel von Ethanol

Ethanol

Synonyme: Ethylalkohol, Äthanol, Äthylalkohol, Weingeist, Spiritus
CAS-Nummer: 64-17-5
Chemische Formel: C2H6O
Molare Masse: 46,07 g/mol
Aussehen: klare, farblose Flüssigkeit
Aggregatzustand: flüssig
Dichte: 0,7893 g/cm³ (20 °C)
Schmelzpunkt: −114,5 °C
Siedepunkt: 78,32 °C
Löslichkeit in Wasser: vollständig mischbar
Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln: vollständig mischbar mit Diethylether, Chloroform, Benzin und Benzol
Säure (pKs): 16
Brechungsindex (nD): 1,3638
Dipolmoment: 1.69 D
H- und P-Sätze: H: 225-319; P: 210-240-305+351+338-403+233
Toxikologische Daten: 7060 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral), 3450 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral), 1400 mg·kg−1 (LDLo, Mensch, oral), 1200 mg·kg−1·(3 h)−1 (TDLo, Frau, oral), 700 mg·kg−1 (TDLo, Mann, oral), 11,7 ml·kg−1 (TDLo, Kind, oral)

Strukturformel von Tetrahydrofuran (THF)

Tetrahydrofuran (THF)

Synonyme: Oxolane
CAS-Nummer: 109-99-9
Chemische Formel: C4H8O
Molare Masse: 72.11 g/mol
Aussehen: Klare, farblose Flüssigkeit
Aggregatzustand: flüssig
Dichte: 0.889 g/cm³ (20 °C)
Schmelzpunkt: -108.5 °C
Siedepunkt: 66.0 °C
Löslichkeit in Wasser: Mischbar in allen Verhältnissen
Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln: Löslich
Säure (pKa): ~29.0 (pKa der konjugierten Säure)
Brechungsindex (nD): 1.4072 (20 °C)
Molekulare Form: Heterocyclisch
Dipolmoment: 1.75 D (gas)
H- und P-Sätze: H225, H302, H312, H332, H319, H335, H361, H373, P210, P261, P280, P305+P351+P338, P314
Toxikologische Daten: LD50 (oral, Ratte) = 5300 mg/kg; LD50 (dermal, Kaninchen) = 7940 mg/kg

Strukturformel von Oxalsäure

Oxalsäure

Synonyme: Ethandisäure, Kleesäure, Acidum oxalicum
CAS-Nummer: 144-62-7
Chemische Formel: C2H2O4
Molare Masse: 90,03 g/mol
Aussehen: farb- und geruchsneutraler, kristalliner Feststoff
Aggregatzustand: fest
Dichte: 1,653 g/cm³ (Dihydrat)
Schmelzpunkt: 101,5 °C (Dihydrat)
Löslichkeit in Wasser: mäßig löslich in Wasser (90–100 g/l bei 20 °C)
Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln: 237 g/L (15 °C) in Ethanol, 14 g/L (15 °C) in Diethylether

Säure (pKa): pKa1 = 1.23, pKa2 = 4.19
H- und P-Sätze: H: 302+312 – 318; P: 264 – 270 – 280 – 302+352+312 – 305+351+338+310 – 501

Nach oben scrollen