Cystein (Cys, C)

Strukturformel von Cystein

Synonyme: 2-Amino-3-mercaptopropionsäure
CAS-Nummer: 52-90-4
Chemische Formel: C3H7NO2S
Molare Masse: 121,16 g/mol
Aussehen: farblose bis weiße Kristalle oder Pulver
Aggregatzustand: fest
Dichte: 1,307 g/cm³
Schmelzpunkt: 240–241 °C
Siedepunkt: Kein spezifischer Siedepunkt
Löslichkeit in Wasser: gut löslich in Wasser
Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln: schwer löslich in organischen Lösungsmitteln
pKa-Werte: α-Carboxylgruppe (pKa1) = 1,96, α-Aminogruppe (pKa2) = 10,28, Mercaptogruppe (pKa3) = 8,18
H- und P-Sätze: H: Keine relevanten H-Sätze, P: Keine relevanten P-Sätze

Inhalt

Cystein ist eine α-Aminosäure und besitzt ein Enantiomer, nämlich L-Cystein. Cystein spielt eine entscheidende Rolle in der Bildung von Disulfidbrücken, die die dreidimensionale Struktur von Proteinen stabilisieren.

Geschichte

Die Entdeckung von Cystein geht auf das 19. Jahrhundert zurück. Es wurde erstmals 1810 von William Hyde Wollaston isoliert. Die Rolle von Cystein bei der Bildung von Disulfidbrücken in Proteinen wurde später erkannt und erforscht.

Synthese

Cystein kann sowohl durch chemische Synthese als auch durch biologische Prozesse hergestellt werden. In biologischen Systemen wird es aus Methionin synthetisiert. Chemisch kann es durch die Umsetzung von Serin mit Methionin synthetisiert werden.

Eigenschaften von Cystein

Cystein ist eine nicht-essentielle Aminosäure und gehört zu den α-Aminosäuren. Es enthält eine Thiolgruppe (-SH) in seiner Seitenkette, die für die Bildung von Disulfidbrücken in Proteinen entscheidend ist. Cystein ist in Wasser gut löslich.

Physiologische Funktionen

Cystein spielt eine wichtige Rolle bei der Strukturbildung von Proteinen. Die Bildung von Disulfidbrücken zwischen Cysteinresten ist für die Stabilität und Funktionalität vieler Proteine unerlässlich. Darüber hinaus ist Cystein an der Synthese von Glutathion beteiligt, einem wichtigen Antioxidans im Körper.

Verwendung von Cystein

Cystein findet in verschiedenen Anwendungen Verwendung. Es wird in der Lebensmittelindustrie als Geschmacksverstärker und in der Medizin als Nahrungsergänzungsmittel eingesetzt. Darüber hinaus wird Cystein in der Kosmetikindustrie zur Herstellung von Haarpflegeprodukten verwendet.

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Weitere Chemikalien

Strukturformel von Kaliumhydroxid

Kaliumhydroxid (KOH)

Synonyme: Kalilauge, Ätzkalium
CAS-Nummer: 1310-58-3
Chemische Formel: KOH
Molare Masse: 56,11 g/mol
Aussehen: weiße, hygroskopische Feststoffe oder Lösung in Wasser
Aggregatzustand: fest (in Form von Pellets oder Flocken) bei Raumtemperatur
Dichte: 2,04 g/cm³ (bei 20 °C)
Schmelzpunkt: 360,66 °C
Siedepunkt: 1320 °C
Löslichkeit in Wasser: sehr gut löslich in Wasser, exotherme Reaktion
Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln: unlöslich in organischen Lösungsmitteln
Säure (pKa): 13,54 für Hydroxid-Ion (OH)
H- und P-Sätze: H: 290, 314, P: 260, 280, 305+351+338, 303+361+353

Strukturformel von Chloroform

Chloroform

Synonyme: Trichlormethan
CAS-Nummer: 67-66-3
Chemische Formel: CHCl3
Molare Masse: 119.38 g/mol
Aussehen: Farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch
Aggregatzustand: flüssig
Dichte: 1.483 g/cm³ (20 °C)
Schmelzpunkt: -63.5 °C
Siedepunkt: 61.2 °C
Löslichkeit in Wasser: Unlöslich
Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln: Löslich
Säure (pKa): ~15.7 (pKa von HCCl3)
Brechungsindex (nD): 1.4453 (20 °C)
Molekulare Form: Tetraedrisch
Dipolmoment: 1.15 D (gas)
H- und P-Sätze: H302, H315, H319, H331, H335, H351, H361d, H370, H372, P261, P280, P301+P312, P302+P352, P304+P340, P308+P313, P312
Toxikologische Daten: LD50 (oral, Ratte) = 1500 mg/kg; LD50 (dermal, Kaninchen) = 900 mg/kg

Strukturformel der Schwefligen Säure

Schweflige Säure (H2SO3)

Synonyme: Sulfurous acid
CAS-Nummer: 7782-99-2
Chemische Formel: H2SO3
Molare Masse: 82,07 g/mol
Aussehen: farblose bis leicht gelbliche Flüssigkeit
Aggregatzustand: flüssig
Dichte: ca. 1,03 g/cm³
Löslichkeit in Wasser: mischbar mit Wasser
H- und P-Sätze: H: 302+312 – 332+313, P: 280 – 305+351+338

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