Histidin (His, H)

Strukturformel von Histidin

Synonyme: 2-Aminohexansäure
CAS-Nummer: 71-00-1
Chemische Formel: C6H9N3O2
Molare Masse: 155,16 g/mol
Aussehen: weißes bis gelbliches kristallines Pulver
Aggregatzustand: fest
Dichte: 1,234 g/cm³
Schmelzpunkt: 282–284 °C
Siedepunkt: Kein spezifischer Siedepunkt
Löslichkeit in Wasser: gut löslich in Wasser
Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln: schwer löslich in organischen Lösungsmitteln
pKa-Werte: α-Carboxylgruppe (pKa1) = 1,77, α-Aminogruppe (pKa2) = 9,09, Imidazolring (pKa3) = 6,00
H- und P-Sätze: H: Keine relevanten H-Sätze, P: Keine relevanten P-Sätze

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Enantiomere

Histidin ist eine α-Aminosäure und besitzt zwei Enantiomere, nämlich L-Histidin und D-Histidin. Die beiden Enantiomere sind Spiegelbilder voneinander, wobei L-Histidin in der Natur am häufigsten vorkommt und in Proteinen verwendet wird. Histidin ist eine aromatische Aminosäure.

Geschichte

Die Entdeckung von Histidin geht auf das 19. Jahrhundert zurück. Es wurde erstmals 1896 von dem deutschen Chemiker Albrecht Kossel isoliert und beschrieben. Die Rolle von Histidin in verschiedenen biochemischen Prozessen wurde später erkannt und erforscht.

Synthese

Histidin kann sowohl durch chemische Synthese als auch durch biologische Prozesse hergestellt werden. In biologischen Systemen wird es als Teil des Histidin-Biosynthesewegs produziert. Chemisch kann es durch die Umsetzung von Imidazol mit Bromacetaldehyd synthetisiert werden.

Eigenschaften von Histidin

Histidin ist eine nicht-essentielle Aminosäure und gehört zu den α-Aminosäuren. Es enthält eine Imidazolgruppe in seiner Seitenkette, die eine wichtige Rolle bei der Bildung von Metallkomplexen in Proteinen spielt. Histidin ist in Wasser gut löslich.

Physiologische Funktionen

Histidin hat verschiedene physiologische Funktionen. Es ist ein Vorläufer für Histamin, einen wichtigen Gewebshormon. Histidin ist auch an der Metallbindung in Enzymen und Proteinen beteiligt und spielt eine Rolle in der Pufferung von pH-Wertänderungen im Körper.

Verwendung von Histidin

Histidin findet in verschiedenen Anwendungen Verwendung. In der Lebensmittelindustrie wird es als Geschmacksverstärker eingesetzt. In der Medizin kann es bei bestimmten medizinischen Bedingungen als Nahrungsergänzungsmittel verwendet werden. Darüber hinaus wird Histidin in der biotechnologischen Produktion von Enzymen und in der Forschung verwendet.

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Weitere Chemikalien

Strukturformel von Typtophan

Tryptophan (Trp, W)

Synonyme: 2-Amino-3-(1H-indol-3-yl)propanoic acid

CAS-Nummer: 73-22-3

Chemische Formel: C11H12N2O2

Molare Masse: 204,23 g/mol

Aussehen: weißes bis leicht gelbliches kristallines Pulver

Aggregatzustand: fest

Dichte: 1,344 g/cm³

Schmelzpunkt: 282–286 °C

Siedepunkt: Kein spezifischer Siedepunkt

Löslichkeit in Wasser: schlecht löslich in Wasser

Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln: gut löslich in organischen Lösungsmitteln

pKa-Werte: α-Carboxylgruppe (pKa1) = 2,38, α-Aminogruppe (pKa2) = 9,39

H- und P-Sätze: H: Keine relevanten H-Sätze, P: Keine relevanten P-Sätze

Strukturformel von Ameisensäure

Ameisensäure (HCOOH)

Synonyme: Methansäure, Ameisensteinsäure
CAS-Nummer: 64-18-6
Chemische Formel: HCOOH
Molare Masse: 46,03 g/mol
Aussehen: farblose bis gelbliche Flüssigkeit
Aggregatzustand: flüssig
Dichte: ca. 1,22 g/cm³
Siedepunkt: 100,8 °C
Löslichkeit in Wasser: mischbar mit Wasser
H- und P-Sätze: H: 302+312 – 332+314, P: 280 – 305+351+338

Strukturformel von Kupfersulfat

Kupfersulfat

Synonyme: Kupfer (II)-sulfat, Kupfervitriol, blauer Galitzenstein, Blaustein, COPPER SULFATE (INCI)
CAS-Nummer: 7758-98-7 (wasserfrei), 7758-99-8 (Pentahydrat), 10257-54-2 (Monohydrat)
Chemische Formel: CuSO4
Molare Masse: 159,61 g·mol−1 (wasserfrei), 249,69 g·mol−1 (Pentahydrat)
Aussehen: weißes bis graues, geruchloses Pulver (wasserfrei), hellblaue bis leicht türkisfarbene Kristalle (Hydrate)
Aggregatzustand: fest
Dichte: 3,60 g·cm−3 (wasserfrei, 20 °C), 2,286 g·cm−3 (Pentahydrat, 25 °C)
Schmelzpunkt: Zersetzung bei 560 °C
Löslichkeit in Wasser: leicht in Wasser: 203 g·l−1 bei 20 °C (wasserfrei), 317 g·l−1 bei 20 °C (Pentahydrat)
Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln: unlöslich
H- und P-Sätze: H: 302 ‐ 318 ‐ 410 P: 273 ‐ 280 ‐ 305+351+338 ‐ 313
Toxikologische Daten: LD50 (mittlere Dosis) 300 mg/kg (oral, Ratte), 87 mg/kg (oral, Maus)

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