Leucin (Leu, L)

Strukturformel von Leucin

Synonyme: 2-Amino-4-methylpentansäure
CAS-Nummer: 61-90-5
Chemische Formel: C6H13NO2
Molare Masse: 131,17 g/mol
Aussehen: weißes kristallines Pulver
Aggregatzustand: fest
Dichte: 1,293 g/cm³
Schmelzpunkt: 293–295 °C
Siedepunkt: Kein spezifischer Siedepunkt
Löslichkeit in Wasser: schlecht löslich in Wasser
Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln: gut löslich in organischen Lösungsmitteln
pKa-Werte: α-Carboxylgruppe (pKa1) = 2,33, α-Aminogruppe (pKa2) = 9,74
H- und P-Sätze: H: Keine relevanten H-Sätze, P: Keine relevanten P-Sätze

Inhalt

Enantiomere

Leucin ist eine α-Aminosäure und besitzt zwei Enantiomere, nämlich L-Leucin und D-Leucin. Die beiden Enantiomere sind Spiegelbilder voneinander, wobei L-Leucin in der Natur am häufigsten vorkommt und in Proteinen verwendet wird. Leucin gehört zu den verzweigtkettigen Aminosäuren (BCAAs).

Geschichte

Die Entdeckung von Leucin geht auf das 19. Jahrhundert zurück. Es wurde erstmals 1819 von dem französischen Chemiker Louis-Nicolas Vauquelin isoliert und beschrieben. Die Bedeutung von Leucin als Baustein von Proteinen und seine Rolle im Stoffwechsel wurden später erkannt und erforscht.

Synthese

Leucin kann sowohl durch chemische Synthese als auch durch biologische Prozesse hergestellt werden. In biologischen Systemen wird es als Teil des Leucin-Biosynthesewegs produziert. Chemisch kann es durch die Umsetzung von α-Ketoisocapronat synthetisiert werden.

Eigenschaften von Leucin

Leucin ist eine essentielle Aminosäure und gehört zu den α-Aminosäuren. Es enthält eine verzweigtkettige Seitenkette und ist in Wasser gut löslich. Leucin spielt eine wichtige Rolle im Muskelstoffwechsel und im Energiehaushalt des Körpers.

Physiologische Funktionen

Leucin hat verschiedene physiologische Funktionen. Als BCAA ist es entscheidend für den Muskelstoffwechsel und kann die Proteinsynthese in Muskeln stimulieren. Leucin ist auch an der Regulation des Blutzuckerspiegels beteiligt und kann die Insulinsekretion beeinflussen.

Verwendung von Leucin

Leucin findet in verschiedenen Anwendungen Verwendung. In der Lebensmittelindustrie kann es als Geschmacksverstärker eingesetzt werden. In der Medizin kann es bei bestimmten medizinischen Bedingungen als Nahrungsergänzungsmittel verwendet werden. Darüber hinaus wird Leucin in der biotechnologischen Produktion von Aminosäuren und Proteinen verwendet.

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Weitere Chemikalien

Strukturformel von Lysin

Lysin (Lys, K)

Synonyme: 2,6-Diaminohexansäure

CAS-Nummer: 56-87-1

Chemische Formel: C6H14N2O2

Molare Masse: 146,19 g/mol

Aussehen: weißes bis gelbliches kristallines Pulver

Aggregatzustand: fest

Dichte: 1,048 g/cm³

Schmelzpunkt: 224–225 °C

Siedepunkt: Kein spezifischer Siedepunkt

Löslichkeit in Wasser: gut löslich in Wasser

Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln: schwer löslich in organischen Lösungsmitteln

pKa-Werte: α-Carboxylgruppe (pKa1) = 2,18, ε-Aminogruppe (pKa2) = 9,74

H- und P-Sätze: H: Keine relevanten H-Sätze, P: Keine relevanten P-Sätze

Strukturformel von Histidin

Histidin (His, H)

Synonyme: 2-Aminohexansäure

CAS-Nummer: 71-00-1

Chemische Formel: C6H9N3O2

Molare Masse: 155,16 g/mol

Aussehen: weißes bis gelbliches kristallines Pulver

Aggregatzustand: fest

Dichte: 1,234 g/cm³

Schmelzpunkt: 282–284 °C

Siedepunkt: Kein spezifischer Siedepunkt

Löslichkeit in Wasser: gut löslich in Wasser

Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln: schwer löslich in organischen Lösungsmitteln

pKa-Werte: α-Carboxylgruppe (pKa1) = 1,77, α-Aminogruppe (pKa2) = 9,09, Imidazolring (pKa3) = 6,00

H- und P-Sätze: H: Keine relevanten H-Sätze, P: Keine relevanten P-Sätze

Strukturformel von HF

Fluorwasserstoff (HF)

Synonyme: Fluorwasserstoffsäure
CAS-Nummer: 7664-39-3
Chemische Formel: HF
Molare Masse: 20,01 g/mol
Aussehen: farbloses Gas
Aggregatzustand: gasförmig
Dichte: ca. 0,966 g/L (Gasform, 0 °C)
Siedepunkt: -85 °C
Löslichkeit in Wasser: mischbar mit Wasser
Säure (pKa): sehr starke Säure
H- und P-Sätze: H: 280 – 290 – 314, P: 260-264-270-280-301+330+310

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