Methionin (Met, M)

Strukturformel von Methionin

Synonyme: 2-Amino-4-(methylthio)butansäure
CAS-Nummer: 63-68-3
Chemische Formel: C5H11NO2S
Molare Masse: 149,21 g/mol
Aussehen: weiße bis leicht gelbliche Kristalle oder Pulver
Aggregatzustand: fest
Dichte: 1,340 g/cm³
Schmelzpunkt: 281–282 °C
Siedepunkt: Kein spezifischer Siedepunkt
Löslichkeit in Wasser: schlecht löslich in Wasser
Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln: gut löslich in organischen Lösungsmitteln
pKa-Werte: α-Carboxylgruppe (pKa1) = 2,28, α-Aminogruppe (pKa2) = 9,21
H- und P-Sätze: H: Keine relevanten H-Sätze, P: Keine relevanten P-Sätze

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Enantiomere

Methionin ist eine α-Aminosäure und besitzt zwei Enantiomere, nämlich L-Methionin und D-Methionin. Die beiden Enantiomere sind Spiegelbilder voneinander, wobei L-Methionin in der Natur am häufigsten vorkommt und in Proteinen verwendet wird.

Geschichte

Die Entdeckung von Methionin geht auf das 19. Jahrhundert zurück. Es wurde erstmals 1922 von dem deutschen Chemiker Arthur Stoll isoliert und beschrieben. Die Bedeutung von Methionin als Baustein von Proteinen und seine Rolle im Stoffwechsel wurden später erkannt und erforscht.

Synthese

Methionin kann sowohl durch chemische Synthese als auch durch biologische Prozesse hergestellt werden. In biologischen Systemen wird es als Teil des Methionin-Biosynthesewegs produziert. Chemisch kann es durch die Umsetzung von Homocystein synthetisiert werden.

Eigenschaften von Methionin

Methionin ist eine essentielle Aminosäure und gehört zu den α-Aminosäuren. Es enthält eine Thioethergruppe in seiner Seitenkette. Methionin ist in Wasser gut löslich und spielt eine wichtige Rolle bei der Initiation der Proteinsynthese.

Physiologische Funktionen

Methionin hat verschiedene physiologische Funktionen. Es ist ein wichtiger Baustein für die Bildung von Proteinen und Peptiden. Methionin ist auch an der Methylierung von DNA und RNA beteiligt und beeinflusst die Struktur und Funktion von Proteinen im Körper.

Verwendung von Methionin

Methionin findet in verschiedenen Anwendungen Verwendung. In der Tierernährung wird es häufig als Aminosäurezusatz verwendet. In der Medizin kann es bei bestimmten medizinischen Bedingungen als Nahrungsergänzungsmittel eingesetzt werden. Darüber hinaus wird Methionin in der biotechnologischen Produktion von Proteinen und in der Forschung verwendet.

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Weitere Chemikalien

Ascorbinsäure

Synonyme: Vitamin C
CAS-Nummer: 50-81-7
Chemische Formel: C6H8O6
Molare Masse: 176,12 g/mol
Aussehen: weißes bis blassgelbes Pulver
Aggregatzustand: fest
Dichte: 1,65 g/cm³
Schmelzpunkt: 190-192 °C (Zersetzung)
Löslichkeit in Wasser: gut löslich in Wasser
Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln: schwer löslich in organischen Lösungsmitteln
Säure (pKa): pKa1 = 4,10, pKa2 = 11,80
H- und P-Sätze: H: 319, P: 305+351+338

Strukturformel von Toluol

Toluol

Synonyme: Toluene, Methylbenzene, Phenylmethan, Anisen, Toluen
CAS-Nummer: 108-88-3
Chemische Formel: C7H8
Molare Masse: 92.14 g/mol
Aussehen: Farblose Flüssigkeit
Aggregatzustand: flüssig
Dichte: 0.87 g/cm³ (20 °C)
Schmelzpunkt: −95 °C
Siedepunkt: 110.6 °C

Löslichkeit in Wasser: Unlöslich
Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln: Löslich
Säure (pKa): 40 (pKa der konjugierten Säure in DMSO)
Brechungsindex (nD): 1.4969 (20 °C)
Molekulare Form: linear
Dipolmoment: 0.36 D (gas)
H- und P-Sätze: H225 – H304 – H315 – H336 – H361d – H373; P210 – P233 – P240 – P241 – P242 – P243 – P261 – P264 – P271 – P280 – P301 + P310 + P331 – P303 + P361 + P353 – P304 + P340 + P312 – P308 + P313
Toxikologische Daten: LD50 (oral, Ratte) = 636 mg/kg; LD50 (dermal, Kaninchen) = >2000 mg/kg

Strukturformel von 2-Propanol

2-Propanol

Synonyme: 2-Propanol, Isopropanol, Isopropylalkohol, IPA
CAS-Nummer: 67-63-0
Chemische Formel: C3H8O
Molare Masse: 60.10 g/mol
Aussehen: Farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch
Aggregatzustand: flüssig
Dichte: 0.786 g/cm³ (20 °C)
Schmelzpunkt: -89.5 °C
Siedepunkt: 82.5 °C
Löslichkeit in Wasser: Mischbar in allen Verhältnissen
Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln: Löslich
Säure (pKa): ~16.5 (pKa von (CH3)2CHOH2+)
Brechungsindex (nD): 1.3776 (20 °C)
Molekulare Form: Kettenförmig
Dipolmoment: 1.66 D (gas)
H- und P-Sätze: H225, H319, H336, H361, H373, P210, P261, P280, P305+P351+P338, P313
Toxikologische Daten: LD50 (oral, Ratte) = 5045 mg/kg; LD50 (dermal, Kaninchen) = 12800 mg/kg

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