Phenylalanin (Phe, F)

Strukturformel von Phenylalanin

Synonyme: 2-Amino-3-phenylpropansäure
CAS-Nummer: 63-91-2
Chemische Formel: C9H11NO2
Molare Masse: 165,19 g/mol
Aussehen: weißes kristallines Pulver
Aggregatzustand: fest
Dichte: 1,217 g/cm³
Schmelzpunkt: 285–288 °C
Siedepunkt: Kein spezifischer Siedepunkt
Löslichkeit in Wasser: schlecht löslich in Wasser
Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln: gut löslich in organischen Lösungsmitteln
pKa-Werte: α-Carboxylgruppe (pKa1) = 2,20, α-Aminogruppe (pKa2) = 9,31
H- und P-Sätze: H: Keine relevanten H-Sätze, P: Keine relevanten P-Sätze

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Enantiomere

Phenylalanin ist eine α-Aminosäure und besitzt zwei Enantiomere, nämlich L-Phenylalanin und D-Phenylalanin. Die beiden Enantiomere sind Spiegelbilder voneinander, wobei L-Phenylalanin in der Natur am häufigsten vorkommt und in Proteinen verwendet wird. Phenylalanin ist eine aromatische Aminosäure.

Geschichte

Die Entdeckung von Phenylalanin geht auf das 19. Jahrhundert zurück. Es wurde erstmals 1879 von dem deutschen Chemiker Ernst Schulze isoliert und beschrieben. Die Bedeutung von Phenylalanin als Baustein von Proteinen und seine Rolle im Stoffwechsel wurden später erkannt und erforscht.

Synthese

Phenylalanin kann sowohl durch chemische Synthese als auch durch biologische Prozesse hergestellt werden. In biologischen Systemen wird es als Teil des Phenylalanin-Biosynthesewegs produziert. Chemisch kann es aus Chorbenzoesäure synthetisiert werden.

Eigenschaften von Phenylalanin

Phenylalanin ist eine essentielle Aminosäure und gehört zu den α-Aminosäuren. Es enthält eine aromatische Seitenkette und ist in Wasser gut löslich. Phenylalanin spielt eine wichtige Rolle bei der Bildung von Neurotransmittern im Gehirn.

Physiologische Funktionen

Phenylalanin hat verschiedene physiologische Funktionen. Es ist ein Vorläufer für die Synthese von Neurotransmittern wie Dopamin, Noradrenalin und Adrenalin. Phenylalanin ist auch an der Proteinbildung und der Bildung von anderen wichtigen Molekülen im Körper beteiligt.

Verwendung von Phenylalanin

Phenylalanin findet in verschiedenen Anwendungen Verwendung. In der Lebensmittelindustrie wird es als Süßstoff verwendet, insbesondere in diätetischen Produkten für Menschen mit Phenylketonurie (PKU). In der Medizin kann es bei bestimmten medizinischen Bedingungen als Nahrungsergänzungsmittel eingesetzt werden. Darüber hinaus wird Phenylalanin in der biotechnologischen Produktion von Aminosäuren und in der Forschung verwendet.

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Weitere Chemikalien

Strukturformel von Anisol

Anisol

Synonyme: Methoxybenzene
CAS-Nummer: 100-66-3
Chemische Formel: C7H8O
Molare Masse: 108.14 g/mol
Aussehen: Farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch
Aggregatzustand: flüssig
Dichte: 0.995 g/cm³ (20 °C)
Schmelzpunkt: -37.0 °C
Siedepunkt: 155.4 °C
Löslichkeit in Wasser: Unlöslich
Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln: Löslich
Säure (pKa): ~30.0 (pKa der konjugierten Säure)
Brechungsindex (nD): 1.5160 (20 °C)
Molekulare Form: Substituiertes Benzol
Dipolmoment: 1.54 D (gas)
H- und P-Sätze: H302, H315, H319, H335, P261, P305+P351+P338
Toxikologische Daten: LD50 (oral, Ratte) = 3700 mg/kg; LD50 (dermal, Kaninchen) = >7940 mg/kg

Strukturformel von Isoleucin

Isoleucin (Ile, I)

Synonyme: 2-Amino-3-methylpentansäure

CAS-Nummer: 73-32-5

Chemische Formel: C6H13NO2

Molare Masse: 131,17 g/mol

Aussehen: weißes kristallines Pulver

Aggregatzustand: fest

Dichte: 1,204 g/cm³

Schmelzpunkt: 284–288 °C

Siedepunkt: Kein spezifischer Siedepunkt

Löslichkeit in Wasser: schlecht löslich in Wasser

Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln: gut löslich in organischen Lösungsmitteln

pKa-Werte: α-Carboxylgruppe (pKa1) = 2,32, α-Aminogruppe (pKa2) = 9,76

H- und P-Sätze: H: Keine relevanten H-Sätze, P: Keine relevanten P-Sätze

Strukturformel von Alanin

Alanin (Ala, A)

Synonyme: α-Alanin, 2-Aminopropansäure
CAS-Nummer: 56-41-7
Chemische Formel: C3H7NO2
Molare Masse: 89,09 g/mol
Aussehen: weißes Pulver
Aggregatzustand: fest
Dichte: 1,424 g/cm³
Schmelzpunkt: 297 °C (Zersetzung)
Siedepunkt: Kein spezifischer Siedepunkt
Löslichkeit in Wasser: gut löslich in Wasser
Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln: schwer löslich in organischen Lösungsmitteln
pKa-Werte: α-Carboxylgruppe (pKa1) = 2,34, α-Aminogruppe (pKa2) = 9,69
H- und P-Sätze: H: Keine relevanten H-Sätze, P: Keine relevanten P-Sätze

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