Prolin (Pro, P)

Strukturformel von Prolin

Synonyme: 2-Amino-3-pyrrolidincarbonsäure
CAS-Nummer: 147-85-3
Chemische Formel: C5H9NO2
Molare Masse: 115,13 g/mol
Aussehen: weiße bis leicht gelbliche Kristalle oder Pulver
Aggregatzustand: fest
Dichte: 1,347 g/cm³
Schmelzpunkt: 228–233 °C
Siedepunkt: Kein spezifischer Siedepunkt
Löslichkeit in Wasser: schlecht löslich in Wasser
Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln: gut löslich in organischen Lösungsmitteln
pKa-Werte: α-Carboxylgruppe (pKa1) = 1,95, α-Aminogruppe (pKa2) = 10,60
H- und P-Sätze: H: Keine relevanten H-Sätze, P: Keine relevanten P-Sätze

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Enantiomere

Prolin ist eine α-Aminosäure und besitzt zwei Enantiomere, nämlich L-Prolin und D-Prolin. Die beiden Enantiomere sind Spiegelbilder voneinander, wobei L-Prolin in der Natur am häufigsten vorkommt und in Proteinen verwendet wird. Prolin ist eine nicht essentielle Aminosäure.

Geschichte

Die Entdeckung von Prolin geht auf das 19. Jahrhundert zurück. Es wurde erstmals 1900 von dem deutschen Chemiker Hermann Emil Fischer isoliert und beschrieben. Die Bedeutung von Prolin als strukturbildende Aminosäure in Proteinen und seine Rolle im Stoffwechsel wurden später erkannt und erforscht.

Synthese

Prolin kann sowohl durch chemische Synthese als auch durch biologische Prozesse hergestellt werden. In biologischen Systemen wird es als Teil des Prolin-Biosynthesewegs produziert. Chemisch kann es aus Glutaminsäure synthetisiert werden.

Eigenschaften von Prolin

Prolin ist eine nicht essentielle Aminosäure und gehört zu den α-Aminosäuren. Es enthält eine aliphatische Seitenkette und ist in Wasser gut löslich. Prolin spielt eine wichtige Rolle bei der Strukturbildung von Proteinen und kann in Proteinschleifen und -kurven gefunden werden.

Physiologische Funktionen

Prolin hat verschiedene physiologische Funktionen. Es ist ein wichtiger Baustein für die Struktur von Kollagen, das ein Hauptbestandteil von Bindegewebe ist. Prolin ist auch an der Synthese von Glutaminsäure und Ornithin beteiligt, die wichtige Moleküle im Stoffwechsel sind.

Verwendung von Prolin

Prolin findet in verschiedenen Anwendungen Verwendung. In der Lebensmittelindustrie kann es als Geschmacksverstärker eingesetzt werden. In der Kosmetikindustrie wird es in Hautpflegeprodukten verwendet. Darüber hinaus wird Prolin in der biotechnologischen Produktion von Aminosäuren und in der Forschung verwendet.

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Weitere Chemikalien

Strukturformel von Magnesiumsulfat

Magnesiumsulfat (MgSO4)

Synonyme: Bittersalz, Magnesium sulfate
CAS-Nummer: 7487-88-9 (wasserfrei), 10034-99-8 (Heptahydrat)
Chemische Formel: MgSO4
Molare Masse: 120,37 g/mol (wasserfrei)
Aussehen: farbloses bis weißes kristallines Pulver oder Kristalle
Aggregatzustand: fest (wasserfrei)
Dichte: 2,66 g/cm³ (bei 20 °C, wasserfrei)
Schmelzpunkt: 1124 °C (wasserfrei)
Siedepunkt: Zersetzung oberhalb von 1500 °C
Löslichkeit in Wasser: gut in Wasser löslich (70,6 g/100 ml bei 20 °C)
Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln: unlöslich
H- und P-Sätze: H319. P264. P280. P305+P351+P338. P337+P313
Toxikologische Daten: LD50: >2000 mg/kg (Ratte, oral)

Strukturformel von Perchlorsäure

Perchlorsäure

Synonyme: Chlorsäure
CAS-Nummer: 7601-90-3
Chemische Formel: HClO4
Molare Masse: 100,46 g/mol
Aussehen: farblose bis gelbliche Flüssigkeit
Aggregatzustand: flüssig
Dichte: ca. 1,67 g/cm³
Siedepunkt: 203 °C (Zersetzung)
Löslichkeit in Wasser: mischbar mit Wasser
Säure (pKa): starke Säure
H- und P-Sätze: H: 272 – 290 – 314, P: 260-280-301+330+331

Strukturformel von Dimethylsulfoxid (DMSO)

Dimethylsulfoxid (DMSO)

Synonyme: Methylsulfinylmethan
CAS-Nummer: 67-68-5
Chemische Formel: C2H6OS
Molare Masse: 78.13 g/mol
Aussehen: Klare, farblose Flüssigkeit
Aggregatzustand: flüssig
Dichte: 1.092 g/cm³ (20 °C)
Schmelzpunkt: 18.5 °C
Siedepunkt: 189 °C
Löslichkeit in Wasser: Mischbar in allen Verhältnissen
Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln: Löslich
Säure (pKa): ~35 (pKa der konjugierten Säure)
Brechungsindex (nD): 1.4795 (20 °C)
Molekulare Form: Kettenförmig
Dipolmoment: 3.96 D (gas)
H- und P-Sätze: H302, H312, H332, H315, H319, H335, H360, H373, P261, P280, P305+P351+P338, P308+P313
Toxikologische Daten: LD50 (oral, Ratte) = 14500 mg/kg; LD50 (dermal, Kaninchen) = >2000 mg/kg

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