Pyridin

Strukturformel von Pyridin

Synonyme: Azabenzol
CAS-Nummer: 110-86-1
Chemische Formel: C5H5N
Molare Masse: 79.10 g/mol
Aussehen: Farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch
Aggregatzustand: flüssig
Dichte: 0.9819 g/cm³ (20 °C)
Schmelzpunkt: -41.6 °C
Siedepunkt: 115.2 °C
Löslichkeit in Wasser: Mischbar in allen Verhältnissen
Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln: Löslich
Säure (pKa): ~5.2 (pKa von Pyridiniumion)
Brechungsindex (nD): 1.5095 (20 °C)
Molekulare Form: Aromatisch
Dipolmoment: 2.19 D (gas)
H- und P-Sätze: H225, H301+H311+H331, H370, H372, H373, P210, P260, P273, P280, P301+P310, P301+P330+P331, P303+P361+P353, P304+P340, P305+P351+P338, P308+P313
Toxikologische Daten: LD50 (oral, Ratte) = 891 mg/kg; LD50 (dermal, Kaninchen) = 1280 mg/kg

Inhalt

Kurz & Knapp

Pyridin ist eine farblose, wasserunlösliche Flüssigkeit mit einem charakteristischen Geruch. Die einzigartigen Eigenschaften von Pyridin machen es zu einer wichtigen Verbindung in der organischen Chemie und anderen Anwendungsbereichen. Pyridin gehört zur Gruppe der heterozyklischen Verbindungen, die einen aromatischen Sechsring enthalten, bestehend aus fünf Kohlenstoffatomen und einem Stickstoffatom. Die CAS-Nummer von Pyridin ist 110-86-1, was seine Identifikation und regulatorische Informationen spezifiziert.

Eigenschaften

Die chemische Formel von Pyridin ist C5H5N, und es hat eine molare Masse von etwa 79,10 g/mol. Pyridin ist bei Raumtemperatur eine Flüssigkeit mit einem Siedepunkt von ungefähr 115 °C und einem Schmelzpunkt von –42 °C. Es ist leicht flüchtig, verdampft schnell in der Luft und bildet einen entzündlichen Dampf, weshalb Vorsichtsmaßnahmen erforderlich sind, um die Exposition gegenüber seinen Dämpfen zu vermeiden. Pyridin weist eine hohe elektronische Dichte im Stickstoffatom auf, was es zu einer wichtigen Lewis-Base macht. Die p-orbital Elektronen des Stickstoffatoms tragen wesentlich zum aromatischen System von Pyridin bei und beeinflussen seine Reaktivität.

Löslichkeit in Wasser und Mischbarkeit

Pyridin ist in Wasser nur begrenzt löslich, bildet jedoch mit Wasser mischbare Schichten. Es ist hingegen gut in den meisten organischen Lösungsmitteln löslich und wird oft als Lösungsmittel in chemischen Reaktionen und Synthesen verwendet. Diese Löslichkeitseigenschaften machen Pyridin zu einem vielseitigen Werkzeug in der organischen Chemie. Aufgrund seiner Basizität kann Pyridin Protonen aufnehmen und ist daher ein häufig verwendetes Reagenz in Säure-Base-Reaktionen.

Verwendungen

Pyridin findet in verschiedenen Bereichen Anwendung.

Organische Synthese

Pyridin ist ein wichtiger Baustein in der organischen Chemie und wird oft als Katalysator, Lösungsmittel oder Reagenz in verschiedenen Reaktionen eingesetzt. Bei diesen Reaktionen finden Substitutionen häufig an der ‚3 Position‘ statt, da diese aufgrund ihrer elektronenreichen Natur für elektrophile Additionen günstig ist. Es kann als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Arzneimitteln, Agrochemikalien und anderen organischen Verbindungen dienen.

Verwendung als Lewis-Base

Pyridin ist aufgrund seiner Elektronendichte am Stickstoffatom eine wichtige Lewis-Base in der chemischen Reaktion. Als Lewis-Base kann Pyridin ein freies Elektronenpaar bereitstellen, um mit Lewis-Säuren zu reagieren und Koordinationskomplexe zu bilden. Diese Fähigkeit zur Elektronenpaardonation macht Pyridin zu einem vielseitigen Reagenz in verschiedenen Reaktionen und Katalysen.

Komplexbildung mit Metallionen

In der Koordinationschemie bildet Pyridin häufig stabile Komplexe mit Metallionen. Das freie Elektronenpaar am Stickstoffatom kann eine Koordinationsbindung mit einem Metallion eingehen, wodurch stabile Komplexe entstehen. Diese Komplexe finden in vielen Anwendungen Verwendung, darunter in der Katalyse, Materialsynthese und chemischen Analysen. Die Fähigkeit von Pyridin, Metallionen zu binden, kann auch in der Entfernung von Metallionen aus Lösungen genutzt werden.

Katalyse

Pyridin kann als Lewis-Base in katalytischen Reaktionen dienen, um Reaktionswege zu beeinflussen und die Ausbeute und Selektivität von Produkten zu steuern. In einigen organischen Synthesen kann Pyridin als Katalysator zur Aktivierung von Elektrophilen dienen. Es kann auch als Koordinationsligand in Metallkatalysatoren eingesetzt werden, um Reaktionen wie die Hydrierung und Hydroformylierung zu erleichtern.

Reaktionen mit Säuren

Pyridin kann mit verschiedenen Lewis-Säuren reagieren, um komplexe Produkte zu bilden. Die Reaktionen von Pyridin mit Säuren können die Aktivierung von Elektrophilen und die Bildung neuer Bindungen ermöglichen. Diese Reaktionen finden Anwendung in der Synthese von organischen Verbindungen und in der pharmazeutischen Forschung.

Stabilisierung von Zwischenprodukten

In einigen Reaktionen kann Pyridin als Lewis-Base Zwischenprodukte stabilisieren und so die Reaktion begünstigen. Durch die Bildung von stabilen Komplexen mit Zwischenprodukten können unerwünschte Nebenreaktionen minimiert werden. Dies trägt zur Steigerung der Reaktionsausbeuten und der Produktselektivität bei.

Umweltaspekte

Die Umweltauswirkungen von Pyridin sind wichtig zu beachten. Pyridin kann sich in der Umwelt anreichern und toxisch für aquatische Lebensformen sein. Bei unsachgemäßer Entsorgung kann es in Gewässer gelangen und die Wasserqualität beeinträchtigen. Es ist wichtig, Pyridin verantwortungsbewusst zu handhaben und zu entsorgen, um Umweltauswirkungen zu minimieren. In einigen Ländern unterliegt die Verwendung von Pyridin strengen regulatorischen Vorschriften, um eine sichere Handhabung und Entsorgung zu gewährleisten.

Sicherheitsaspekte

Der Umgang mit Pyridin erfordert Vorsicht, da es toxisch und leicht entflammbar ist. Es ist wichtig, den Gehalt von Pyridin zu kennen, um sicherzustellen, dass die Konzentration für den vorgesehenen Gebrauch geeignet ist und um die Sicherheit zu gewährleisten. Bei der Arbeit mit Pyridin sollten Schutzausrüstung wie Handschuhe, Laborkittel und Schutzbrillen getragen werden. Pyridin-Dämpfe sollten nicht eingeatmet werden, und der Kontakt mit Haut und Augen sollte vermieden werden. Eine angemessene Belüftung ist erforderlich, wenn Pyridin in geschlossenen Räumen verwendet wird. Die korrekte Lagerung und Entsorgung von Pyridin ist ebenfalls von großer Bedeutung, um Gesundheits- und Umweltrisiken zu minimieren. Eine Exposition gegenüber hohen Dosen von Pyridin kann zu Herz-Kreislaufstörungen, Kollaps und Bewusstlosigkeit führen, was die Bedeutung von Vorsichtsmaßnahmen unterstreicht.

Inhalt

Weitere Chemikalien

Strukturformel von Threonin

Threonin (Thr, T)

Synonyme: 2-Amino-3-hydroxybutansäure

CAS-Nummer: 72-19-5

Chemische Formel: C4H9NO3

Molare Masse: 119,12 g/mol

Aussehen: weißes bis leicht gelbliches kristallines Pulver

Aggregatzustand: fest

Dichte: 1,423 g/cm³

Schmelzpunkt: 256–257 °C

Siedepunkt: Kein spezifischer Siedepunkt

Löslichkeit in Wasser: gut löslich in Wasser

Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln: schwer löslich in organischen Lösungsmitteln

pKa-Werte: α-Carboxylgruppe (pKa1) = 2,09, α-Aminogruppe (pKa2) = 9,10

H- und P-Sätze: H: Keine relevanten H-Sätze, P: Keine relevanten P-Sätze

Strukturformel von 1-Propanol

1-Propanol

Synonyme: Propan-1-ol, n-Propanol, n-Propylalkohol, Ethylcarbinol
CAS-Nummer: 71-23-8
Chemische Formel: C3H8O
Molare Masse: 60,10 g/mol
Aussehen: farblose Flüssigkeit mit alkoholischem Geruch
Aggregatzustand: flüssig
Dichte: 0,804 g/cm3
Schmelzpunkt: −126 °C
Siedepunkt: 97 °C
Löslichkeit in Wasser: vollständig mischbar
Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln: mischbar mit Alkoholen, Ethern, Ketonen und anderen polaren Lösungsmitteln; wenig löslich in Aliphaten und Aromaten
Säure (pKa): 16,5
Brechungsindex (nD): 1,383 bei 25 °C
Dipolmoment: 1,68 D
H- und P-Sätze: H226, H302, H332; P210, P233, P240, P241, P242, P243, P261, P264, P270, P271, P280, P301+P312
Toxikologische Daten: LD50 (oral, Ratte) = 1870 mg/kg; LD50 (dermal, Kaninchen) = 12800 mg/kg

Strukturformel von Lysin

Lysin (Lys, K)

Synonyme: 2,6-Diaminohexansäure

CAS-Nummer: 56-87-1

Chemische Formel: C6H14N2O2

Molare Masse: 146,19 g/mol

Aussehen: weißes bis gelbliches kristallines Pulver

Aggregatzustand: fest

Dichte: 1,048 g/cm³

Schmelzpunkt: 224–225 °C

Siedepunkt: Kein spezifischer Siedepunkt

Löslichkeit in Wasser: gut löslich in Wasser

Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln: schwer löslich in organischen Lösungsmitteln

pKa-Werte: α-Carboxylgruppe (pKa1) = 2,18, ε-Aminogruppe (pKa2) = 9,74

H- und P-Sätze: H: Keine relevanten H-Sätze, P: Keine relevanten P-Sätze

Nach oben scrollen