Tetrahydrofuran (THF)

Strukturformel von Tetrahydrofuran (THF)

Synonyme: Oxolane
CAS-Nummer: 109-99-9
Chemische Formel: C4H8O
Molare Masse: 72.11 g/mol
Aussehen: Klare, farblose Flüssigkeit
Aggregatzustand: flüssig
Dichte: 0.889 g/cm³ (20 °C)
Schmelzpunkt: -108.5 °C
Siedepunkt: 66.0 °C
Löslichkeit in Wasser: Mischbar in allen Verhältnissen
Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln: Löslich
Säure (pKa): ~29.0 (pKa der konjugierten Säure)
Brechungsindex (nD): 1.4072 (20 °C)
Molekulare Form: Heterocyclisch
Dipolmoment: 1.75 D (gas)
H- und P-Sätze: H225, H302, H312, H332, H319, H335, H361, H373, P210, P261, P280, P305+P351+P338, P314
Toxikologische Daten: LD50 (oral, Ratte) = 5300 mg/kg; LD50 (dermal, Kaninchen) = 7940 mg/kg

Inhalt

Eigenschaften von Tetrahydrofuran (THF)

Tetrahydrofuran, abgekürzt als THF, ist eine klare, farblose Flüssigkeit mit der chemischen Formel C4H8O. Es ist ein ringförmiges Ethermolekül, das eine relativ hohe Polarität aufweist. THF ist mischbar mit Wasser und vielen organischen Lösungsmitteln. Die Ringstruktur verleiht THF eine gewisse Reaktivität, die es für verschiedene chemische Reaktionen nützlich macht.

Verwendungen von Tetrahydrofuran (THF)

Lösungsmittel in der Chemie

THF wird häufig als Lösungsmittel in der chemischen Forschung und Industrie eingesetzt. Aufgrund seiner Fähigkeit, eine Vielzahl von Verbindungen zu lösen, dient es als Reaktionsmedium für organische Synthesen, Extraktionen und Kristallisationen. Es wird oft verwendet, um empfindliche Verbindungen zu lösen, ohne ihre Struktur zu beeinträchtigen.

Polymersynthese

Tetrahydrofuran hat eine wichtige Rolle bei der Herstellung von Polymeren, insbesondere von Polyvinylchlorid (PVC) und Polyurethanen. Es dient als Lösungsmittel und als Reaktionsmedium für die Polymerisation. THF trägt dazu bei, die gewünschte molekulare Struktur und Kettenlänge in den Polymeren zu erreichen.

Herstellung von Chemikalien

THF wird als Ausgangsstoff in der Herstellung verschiedener chemischer Verbindungen verwendet, darunter pharmazeutische Wirkstoffe, Agrochemikalien und spezielle Lösungsmittel. Es kann als Reagenz in chemischen Reaktionen dienen, um funktionelle Gruppen zu modifizieren oder Verbindungen umzuwandeln.

Labortechnik

In Laboren wird Tetrahydrofuran oft als Lösungsmittel für Reaktionen, Extraktionen und Analysen verwendet. Es eignet sich gut für die NMR-Spektroskopie, da es die Löslichkeit vieler Verbindungen erhöht und klare Signale liefert. THF wird auch in der Peptidsynthese und anderen biochemischen Verfahren eingesetzt.

Umweltaspekte

Die Entsorgung von Tetrahydrofuran erfordert besondere Vorsicht, da es entflammbar ist und Dampf-Luft-Gemische bilden kann. Bei unsachgemäßer Entsorgung kann es zur Luftverschmutzung beitragen. Es ist wichtig, THF gemäß den Umweltauflagen und Vorschriften zu handhaben und zu entsorgen, um negative Umweltauswirkungen zu minimieren.

Sicherheitsaspekte

Aufgrund seiner Entzündbarkeit erfordert der Umgang mit Tetrahydrofuran besondere Sicherheitsvorkehrungen. Offenes Feuer, Funken und Rauchen sollten in Bereichen vermieden werden, in denen THF verwendet wird. Gut belüftete Arbeitsbereiche sind wichtig, um eine Ansammlung entzündlicher Dämpfe zu verhindern. Schutzkleidung und Schutzausrüstung wie Handschuhe und Schutzbrillen sollten getragen werden, um das Risiko von Hautkontakt zu minimieren.

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Weitere Chemikalien

Strukturformel von Glycin

Glycin (Gly, G)

Synonyme: 2-Aminoessigsäure

CAS-Nummer: 56-40-6

Chemische Formel: C2H5NO2

Molare Masse: 75,07 g/mol

Aussehen: weißes kristallines Pulver

Aggregatzustand: fest

Dichte: 1,160 g/cm³

Schmelzpunkt: 233–236 °C

Siedepunkt: Kein spezifischer Siedepunkt

Löslichkeit in Wasser: gut löslich in Wasser

Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln: gut löslich in organischen Lösungsmitteln

pKa-Werte: α-Carboxylgruppe (pKa1) = 2,34, α-Aminogruppe (pKa2) = 9,60

H- und P-Sätze: H: Keine relevanten H-Sätze, P: Keine relevanten P-Sätze

Strukturformel von Oxalsäure

Oxalsäure

Synonyme: Ethandisäure, Kleesäure, Acidum oxalicum
CAS-Nummer: 144-62-7
Chemische Formel: C2H2O4
Molare Masse: 90,03 g/mol
Aussehen: farb- und geruchsneutraler, kristalliner Feststoff
Aggregatzustand: fest
Dichte: 1,653 g/cm³ (Dihydrat)
Schmelzpunkt: 101,5 °C (Dihydrat)
Löslichkeit in Wasser: mäßig löslich in Wasser (90–100 g/l bei 20 °C)
Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln: 237 g/L (15 °C) in Ethanol, 14 g/L (15 °C) in Diethylether

Säure (pKa): pKa1 = 1.23, pKa2 = 4.19
H- und P-Sätze: H: 302+312 – 318; P: 264 – 270 – 280 – 302+352+312 – 305+351+338+310 – 501

Strukturformel von Asparagin

Asparagin (Asn, N)

Synonyme: 2-Aminosuccinimid

CAS-Nummer: 70-47-3

Chemische Formel: C4H8N2O3

Molare Masse: 132,12 g/mol

Aussehen: weiße Kristalle oder Pulver

Aggregatzustand: fest

Dichte: 1,596 g/cm³

Schmelzpunkt: 234–236 °C

Siedepunkt: Kein spezifischer Siedepunkt

Löslichkeit in Wasser: gut löslich in Wasser

Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln: schwer löslich in organischen Lösungsmitteln

pKa-Werte: α-Carboxylgruppe (pKa1) = 2,02, α-Aminogruppe (pKa2) = 8,8

H- und P-Sätze: H: Keine relevanten H-Sätze, P: Keine relevanten P-Sätze

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