Threonin (Thr, T)

Strukturformel von Threonin

Synonyme: 2-Amino-3-hydroxybutansäure
CAS-Nummer: 72-19-5
Chemische Formel: C4H9NO3
Molare Masse: 119,12 g/mol
Aussehen: weißes bis leicht gelbliches kristallines Pulver
Aggregatzustand: fest
Dichte: 1,423 g/cm³
Schmelzpunkt: 256–257 °C
Siedepunkt: Kein spezifischer Siedepunkt
Löslichkeit in Wasser: gut löslich in Wasser
Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln: schwer löslich in organischen Lösungsmitteln
pKa-Werte: α-Carboxylgruppe (pKa1) = 2,09, α-Aminogruppe (pKa2) = 9,10
H- und P-Sätze: H: Keine relevanten H-Sätze, P: Keine relevanten P-Sätze

Inhalt

Enantiomere

Threonin ist eine α-Aminosäure und besitzt zwei Enantiomere, nämlich L-Threonin und D-Threonin. Die beiden Enantiomere sind Spiegelbilder voneinander, wobei L-Threonin in der Natur am häufigsten vorkommt und in Proteinen verwendet wird.

Geschichte

Die Entdeckung von Threonin geht auf das 19. Jahrhundert zurück. Es wurde erstmals 1932 von den amerikanischen Chemikern William C. Rose und Curtis Meyer beschrieben. Die Bedeutung von Threonin als Baustein von Proteinen und seine Rolle im Stoffwechsel wurden später erkannt und erforscht.

Synthese

Threonin kann sowohl durch chemische Synthese als auch durch biologische Prozesse hergestellt werden. In biologischen Systemen wird es als Teil des Threonin-Biosynthesewegs produziert. Chemisch kann es aus α-Aminobuttersäure synthetisiert werden.

Eigenschaften von Threonin

Threonin ist eine essentielle Aminosäure und gehört zu den α-Aminosäuren. Es enthält eine Hydroxygruppe (-OH) in seiner Seitenkette und ist in Wasser gut löslich. Threonin spielt eine wichtige Rolle bei der Proteinstruktur und -funktion und kann an Phosphorylierungsreaktionen beteiligt sein.

Physiologische Funktionen

Threonin hat verschiedene physiologische Funktionen. Es ist ein wichtiger Baustein für die Bildung von Proteinen und Peptiden. Threonin ist auch an der Synthese von Glykoproteinen und Muzinen beteiligt, die Schleimstoffe sind und verschiedene Schutzfunktionen im Körper ausüben.

Verwendung von Threonin

Threonin findet in verschiedenen Anwendungen Verwendung. In der Tierernährung wird es häufig als Aminosäurezusatz verwendet. In der Medizin kann es bei bestimmten medizinischen Bedingungen als Nahrungsergänzungsmittel eingesetzt werden. Darüber hinaus wird Threonin in der biotechnologischen Produktion von Aminosäuren und in der Forschung verwendet.

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Weitere Chemikalien

Strukturformel von Phenylalanin

Phenylalanin (Phe, F)

Synonyme: 2-Amino-3-phenylpropansäure

CAS-Nummer: 63-91-2

Chemische Formel: C9H11NO2

Molare Masse: 165,19 g/mol

Aussehen: weißes kristallines Pulver

Aggregatzustand: fest

Dichte: 1,217 g/cm³

Schmelzpunkt: 285–288 °C

Siedepunkt: Kein spezifischer Siedepunkt

Löslichkeit in Wasser: schlecht löslich in Wasser

Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln: gut löslich in organischen Lösungsmitteln

pKa-Werte: α-Carboxylgruppe (pKa1) = 2,20, α-Aminogruppe (pKa2) = 9,31

H- und P-Sätze: H: Keine relevanten H-Sätze, P: Keine relevanten P-Sätze

Strukturformel von Piperidin

Piperidin

Synonyme: Azinane, Hexahydropyridin
CAS-Nummer: 110-89-4
Chemische Formel: C5H11N
Molare Masse: 85,15 g/mol
Aussehen: farblose bis gelbliche Flüssigkeit
Aggregatzustand: flüssig bei Raumtemperatur
Siedepunkt: 106 °C
Löslichkeit in Wasser: mischbar mit Wasser
Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln: gut löslich in organischen Lösungsmitteln
pKa: ca. 11-12 (Konjugierte Säure: Piperidinium-Ion)
H- und P-Sätze: H: 225, 302, 314, 332, P: 210, 280, 305+351+338, 309, 310

Strukturformel von Typtophan

Tryptophan (Trp, W)

Synonyme: 2-Amino-3-(1H-indol-3-yl)propanoic acid

CAS-Nummer: 73-22-3

Chemische Formel: C11H12N2O2

Molare Masse: 204,23 g/mol

Aussehen: weißes bis leicht gelbliches kristallines Pulver

Aggregatzustand: fest

Dichte: 1,344 g/cm³

Schmelzpunkt: 282–286 °C

Siedepunkt: Kein spezifischer Siedepunkt

Löslichkeit in Wasser: schlecht löslich in Wasser

Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln: gut löslich in organischen Lösungsmitteln

pKa-Werte: α-Carboxylgruppe (pKa1) = 2,38, α-Aminogruppe (pKa2) = 9,39

H- und P-Sätze: H: Keine relevanten H-Sätze, P: Keine relevanten P-Sätze

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