Triphenylphosphan (PPh3)

Strukturformel von Triphenylphosphan

Synonyme: Triphenylphosphin, Triphenylphosphan, Triphenylphosphor, Phosphortriphenyl, triphenylphosphine, triphenylphosphane, PPh3
CAS-Nummer: 603-35-0
Chemische Formel: C18H15P
Molare Masse: 262,292 g/mol
Aussehen: Weißer Feststoff
Aggregatzustand: fest
Dichte: 1,1 g/cm³ (fest)
Schmelzpunkt: 80 °C
Siedepunkt: 377 °C
Löslichkeit in Wasser: Unlöslich
Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln: Löslich
Säure (pKa): 7,64 (pKa der konjugierten Säure in Acetonitril)
Brechungsindex (nD): 1,59
Molekulare Form: Pyramidal
Dipolmoment: 1,4 - 1,44 D
H- und P-Sätze: H302 - H317 - H318; P261 - P280 - P305 + P351 + P338
Toxikologische Daten: LD50 (oral, Ratte) = >2000 mg/kg; LD50 (dermal, Kaninchen) = >2000 mg/kg

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Triphenylphosphan in der Synthese

Triphenylphosphan wird in vielen Synthesereaktionen verwendet, um organische und anorganische Verbindungen herzustellen.

Einige Beispiele sind:


Die Wittig-Reaktion: Diese Reaktion ermöglicht die Synthese von Alkenen aus Aldehyden oder Ketonen und Phosphoryliden. Phosphorylide sind Verbindungen, die aus einem negativ geladenen Kohlenstoffatom und einem positiv geladenen Phosphoratom bestehen. Sie werden aus Triphenylphosphan und einem Alkylhalogenid hergestellt. Die Wittig-Reaktion ist eine wichtige Methode zur Herstellung von ungesättigten Kohlenwasserstoffen mit definierten Stereochemie.

Die Suzuki-Kupplung: Diese Reaktion ermöglicht die Synthese von Biphenylen aus Arylhalogeniden und Arylboronsäuren. Sie wird katalysiert durch einen Palladiumkomplex mit PPh3 als Ligand. Die Suzuki-Kupplung ist eine wichtige Methode zur Herstellung von aromatischen Verbindungen mit verschiedenen Substituenten.

Die Heck-Reaktion: Diese Reaktion ermöglicht die Synthese von substituierten Alkenen aus Alkenen und Arylhalogeniden. Sie wird ebenfalls katalysiert durch einen Palladiumkomplex mit Triphenylphosphan als Ligand. Die Heck-Reaktion ist eine wichtige Methode zur Herstellung von funktionellen Gruppen an Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindungen.

Die Staudinger-Reaktion: Diese Reaktion ermöglicht die Synthese von Aminen aus Aziden und Phosphinen. PPh3 wird als Phosphin verwendet, um das Azid zu reduzieren und das gewünschte Amin zu bilden. Die Staudinger-Reaktion ist eine wichtige Methode zur Herstellung von Aminen, die in vielen Bereichen der Chemie und Biologie verwendet werden.

Die Appel-Reaktion: Diese Reaktion ermöglicht die Synthese von Alkylhalogeniden aus Alkoholen Gegenwart von Triphenylphosphan. Triphenylphosphan wird als Ligand verwendet, um das reaktive Intermediat zu stabilisieren und die gewünschten Alkylhalogenide zu bilden. Die Appel-Reaktion ist eine wichtige Methode zur Herstellung von Alkylhalogeniden, die in vielen Synthesereaktionen verwendet werden.

Die Mitsunobu-Reaktion: Diese Reaktion ermöglicht die Umkehrung der Konfiguration von sekundären Alkoholen durch Umesterung oder Veresterung mit einem Nucleophil in Gegenwart von Diethylazodicarboxylat (DEAD) und PPh3. PPh3 wird als Ligand verwendet, um das reaktive Intermediat zu stabilisieren und die gewünschte Umkehrung der Konfiguration zu erreichen. Die Mitsunobu-Reaktion ist eine wichtige Methode zur Herstellung von chiralen Verbindungen mit definierten Stereochemie.

Beispiele für Triphenylphosphan-Komplexe

PPh3 bildet viele interessante und nützliche Komplexe mit verschiedenen Metallen.

Einige Beispiele sind:

Der Wilkinson-Katalysator: Dieser Katalysator besteht aus einem Rhodiumatom, das von drei PPh3-Liganden und einem Chloridion umgeben ist. Er hat die Formel [RhCl(PPh3)3] und wird verwendet, um Alkene zu hydrieren, d.h. Wasserstoff an sie anzulagern.

Der Grubbs-Katalysator: Dieser Katalysator besteht aus einem Rutheniumatom, das von zwei PPh3-Liganden, einem Chloridion und einem N-heterocyclischen Carben (NHC) umgeben ist. Er hat die Formel [RuCl2(PPh3)2(NHC)] und wird verwendet, um Alkene zu metathesieren, d.h. ihre Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindungen neu zu arrangieren.

Der Vaska-Komplex: Dieser Komplex besteht aus einem Iridiumatom, das von zwei Triphenylphosphan-Liganden und zwei Chloridionen umgeben ist. Er hat die Formel [IrCl(CO)(PPh3)2] und wird verwendet, um Alkene zu hydrieren oder zu isomerisieren.

Der Crabtree-Katalysator: Dieser Katalysator besteht aus einem Iridiumatom, das von einem PPh3-Liganden, einem Chloridion, einem Pyridin-Liganden und einem Cyclooctadien-Liganden umgeben ist. Er hat die Formel [IrCl(COD)(Py)(PPh3)] und wird verwendet, um Alkene zu hydrieren oder zu isomerisieren.

Sicherheits- und Umweltaspekte von Triphenylphosphan

PPh3 ist eine gesundheits- und umweltgefährdende Chemikalie, die mit Vorsicht gehandhabt werden muss. Es kann Haut- und Augenreizungen verursachen und beim Einatmen oder Verschlucken gesundheitsschädlich sein. Es kann auch leicht entzündlich sein und giftige Gase wie Phosphinoxid freisetzen. PPh3 sollte in einem geschlossenen Behälter an einem kühlen und trockenen Ort aufbewahrt werden.

Es sollte nicht mit Oxidationsmitteln, Säuren oder Basen in Kontakt kommen. Es sollte gemäß den geltenden Vorschriften entsorgt werden. Neben den oben genannten Sicherheits- und Umweltaspekten gibt es noch weitere Dinge, die bei der Verwendung von PPh3 beachtet werden sollten.

Es ist wichtig, Schutzausrüstung wie Handschuhe, Schutzbrille und Laborkittel zu tragen, um Haut- und Augenkontakt mit der Chemikalie zu vermeiden. Es sollte auch in einem gut belüfteten Bereich verwendet werden, um das Einatmen von Dämpfen zu vermeiden. Bei der Entsorgung von PPh3 sollte darauf geachtet werden, dass es nicht in die Umwelt gelangt, da es schädlich für Wasserorganismen sein kann. Es sollte immer gemäß den geltenden Vorschriften entsorgt werden.
Reaktionsschema der Appelreaktion mit PPh3
Die Appel-Reaktion: Diese Reaktion ermöglicht die Synthese von Alkylhalogeniden aus Alkoholen Gegenwart von Triphenylphosphan. Triphenylphosphan wird als Ligand verwendet, um das reaktive Intermediat zu stabilisieren und die gewünschten Alkylhalogenide zu bilden. Die Appel-Reaktion ist eine wichtige Methode zur Herstellung von Alkylhalogeniden, die in vielen Synthesereaktionen verwendet werden.

Die Mitsunobu-Inversion: Diese Reaktion ermöglicht die Umkehrung der Konfiguration von sekundären Alkoholen durch Umesterung oder Veresterung mit einem Nucleophil in Gegenwart von Diethylazodicarboxylat (DEAD) und PPh3. PPh3 wird als Ligand verwendet, um das reaktive Intermediat zu stabilisieren und die gewünschte Umkehrung der Konfiguration zu erreichen. Die Mitsunobu-Reaktion ist eine wichtige Methode zur Herstellung von chiralen Verbindungen mit definierter Stereochemie.

Beispiele für Triphenylphosphan-Komplexe

PPh3 bildet viele interessante und nützliche Komplexe mit verschiedenen Metallen.

Einige Beispiele sind:

Der Wilkinson-Katalysator: Dieser Katalysator besteht aus einem Rhodiumatom, das von drei PPh3-Liganden und einem Chloridion umgeben ist. Er hat die Formel [RhCl(PPh3)3] und wird verwendet, um Alkene zu hydrieren, d.h. Wasserstoff an sie anzulagern.

Der Vaska-Komplex: Dieser Komplex besteht aus einem Iridiumatom, das von zwei Triphenylphosphan-Liganden und zwei Chloridionen umgeben ist. Er hat die Formel [IrCl(CO)(PPh3)2] und wird verwendet, um Alkene zu hydrieren oder zu isomerisieren.

Der Crabtree-Katalysator: Dieser Katalysator besteht aus einem Iridiumatom, das von einem PPh3-Liganden, einem Chloridion, einem Pyridin-Liganden und einem Cyclooctadien-Liganden umgeben ist. Er hat die Formel [IrCl(COD)(Py)(PPh3)] und wird verwendet, um Alkene zu hydrieren oder zu isomerisieren.

Sicherheits- und Umweltaspekte von Triphenylphosphan

PPh3 ist eine gesundheits- und umweltgefährdende Chemikalie, die mit Vorsicht gehandhabt werden muss. Es kann Haut- und Augenreizungen verursachen und beim Einatmen oder Verschlucken gesundheitsschädlich sein. Es kann auch leicht entzündlich sein und giftige Gase wie Phosphinoxid freisetzen. PPh3 sollte in einem geschlossenen Behälter an einem kühlen und trockenen Ort aufbewahrt werden.

Es sollte nicht mit Oxidationsmitteln, Säuren oder Basen in Kontakt kommen. Es sollte gemäß den geltenden Vorschriften entsorgt werden. Neben den oben genannten Sicherheits- und Umweltaspekten gibt es noch weitere Dinge, die bei der Verwendung von PPh3 beachtet werden sollten.

Es ist wichtig, Schutzausrüstung wie Handschuhe, Schutzbrille und Laborkittel zu tragen, um Haut- und Augenkontakt mit der Chemikalie zu vermeiden. Es sollte auch in einem gut belüfteten Bereich verwendet werden, um das Einatmen von Dämpfen zu vermeiden. Bei der Entsorgung von PPh3 sollte darauf geachtet werden, dass es nicht in die Umwelt gelangt, da es schädlich für Wasserorganismen sein kann. Es sollte immer gemäß den geltenden Vorschriften entsorgt werden.
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Weitere Chemikalien

Strukturformel von Asparagin

Asparagin (Asn, N)

Synonyme: 2-Aminosuccinimid

CAS-Nummer: 70-47-3

Chemische Formel: C4H8N2O3

Molare Masse: 132,12 g/mol

Aussehen: weiße Kristalle oder Pulver

Aggregatzustand: fest

Dichte: 1,596 g/cm³

Schmelzpunkt: 234–236 °C

Siedepunkt: Kein spezifischer Siedepunkt

Löslichkeit in Wasser: gut löslich in Wasser

Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln: schwer löslich in organischen Lösungsmitteln

pKa-Werte: α-Carboxylgruppe (pKa1) = 2,02, α-Aminogruppe (pKa2) = 8,8

H- und P-Sätze: H: Keine relevanten H-Sätze, P: Keine relevanten P-Sätze

Strukturformel von Ethylacetat

Ethylacetat

Synonyme: Essigsäureethylester
CAS-Nummer: 141-78-6
Chemische Formel: C4H8O2
Molare Masse: 88.11 g/mol
Aussehen: Farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch
Aggregatzustand: flüssig
Dichte: 0.895 g/cm³ (20 °C)
Schmelzpunkt: -83.6 °C
Siedepunkt: 77.1 °C
Löslichkeit in Wasser: Geringe Mischbarkeit
Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln: Löslich
Säure (pKa): ~25.0 (pKa von CH3COOH)
Brechungsindex (nD): 1.3724 (20 °C)
Molekulare Form: Kettenförmig
Dipolmoment: 1.78 D (gas)
H- und P-Sätze: H302, H319, H336, H361, H373, P210, P261, P280, P305+P351+P338, P314
Toxikologische Daten: LD50 (oral, Ratte) = 5620 mg/kg; LD50 (dermal, Kaninchen) = >2000 mg/kg

Strukturformel von Perchlorsäure

Perchlorsäure

Synonyme: Chlorsäure
CAS-Nummer: 7601-90-3
Chemische Formel: HClO4
Molare Masse: 100,46 g/mol
Aussehen: farblose bis gelbliche Flüssigkeit
Aggregatzustand: flüssig
Dichte: ca. 1,67 g/cm³
Siedepunkt: 203 °C (Zersetzung)
Löslichkeit in Wasser: mischbar mit Wasser
Säure (pKa): starke Säure
H- und P-Sätze: H: 272 – 290 – 314, P: 260-280-301+330+331

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