Tryptophan (Trp, W)

Strukturformel von Typtophan

Synonyme: 2-Amino-3-(1H-indol-3-yl)propanoic acid
CAS-Nummer: 73-22-3
Chemische Formel: C11H12N2O2
Molare Masse: 204,23 g/mol
Aussehen: weißes bis leicht gelbliches kristallines Pulver
Aggregatzustand: fest
Dichte: 1,344 g/cm³
Schmelzpunkt: 282–286 °C
Siedepunkt: Kein spezifischer Siedepunkt
Löslichkeit in Wasser: schlecht löslich in Wasser
Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln: gut löslich in organischen Lösungsmitteln
pKa-Werte: α-Carboxylgruppe (pKa1) = 2,38, α-Aminogruppe (pKa2) = 9,39
H- und P-Sätze: H: Keine relevanten H-Sätze, P: Keine relevanten P-Sätze

Inhalt

Enantiomere

Tryptophan ist eine α-Aminosäure und besitzt zwei Enantiomere, nämlich L-Tryptophan und D-Tryptophan. Die beiden Enantiomere sind Spiegelbilder voneinander, wobei L-Tryptophan in der Natur am häufigsten vorkommt und in Proteinen verwendet wird. Tryptophan ist eine aromatische Aminosäure.

Geschichte

Die Entdeckung von Tryptophan geht auf das 19. Jahrhundert zurück. Es wurde erstmals im Jahr 1901 von den beiden amerikanischen Chemikern Frederick Gowland Hopkins und William Cumming Zeitschrift isoliert und beschrieben. Die Bedeutung von Tryptophan als Baustein von Proteinen und seine Rolle im Stoffwechsel wurden später erkannt und erforscht.

Synthese

Tryptophan kann sowohl durch chemische Synthese als auch durch biologische Prozesse hergestellt werden. In biologischen Systemen wird es als Teil des Tryptophan-Biosynthesewegs produziert. Chemisch kann es aus Indol synthetisiert werden.

Eigenschaften von Tryptophan

Tryptophan ist eine essentielle Aminosäure und gehört zu den α-Aminosäuren. Es enthält eine aromatische Seitenkette und ist in Wasser eher schlecht löslich. Tryptophan spielt eine wichtige Rolle bei der Bildung von Proteinen und ist ein Vorläufer für die Synthese von Serotonin, einem Neurotransmitter im Gehirn.

Physiologische Funktionen

Tryptophan hat verschiedene physiologische Funktionen. Es ist ein wichtiger Baustein für die Bildung von Proteinen und Peptiden. Darüber hinaus ist es der Ausgangsstoff für die Synthese von Serotonin, einem wichtigen Neurotransmitter, der die Stimmung und den Schlaf beeinflusst. Tryptophan spielt auch eine Rolle bei der Niacinproduktion im Körper.

Verwendung von Tryptophan

Tryptophan findet in verschiedenen Anwendungen Verwendung. In der Lebensmittelindustrie kann es als Lebensmittelzusatzstoff verwendet werden. In der Medizin kann es bei bestimmten medizinischen Bedingungen als Nahrungsergänzungsmittel eingesetzt werden. Darüber hinaus wird Tryptophan in der Forschung und in der Herstellung von Arzneimitteln verwendet.

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Weitere Chemikalien

Strukturformel von Ethanol

Ethanol

Synonyme: Ethylalkohol, Äthanol, Äthylalkohol, Weingeist, Spiritus
CAS-Nummer: 64-17-5
Chemische Formel: C2H6O
Molare Masse: 46,07 g/mol
Aussehen: klare, farblose Flüssigkeit
Aggregatzustand: flüssig
Dichte: 0,7893 g/cm³ (20 °C)
Schmelzpunkt: −114,5 °C
Siedepunkt: 78,32 °C
Löslichkeit in Wasser: vollständig mischbar
Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln: vollständig mischbar mit Diethylether, Chloroform, Benzin und Benzol
Säure (pKs): 16
Brechungsindex (nD): 1,3638
Dipolmoment: 1.69 D
H- und P-Sätze: H: 225-319; P: 210-240-305+351+338-403+233
Toxikologische Daten: 7060 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral), 3450 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral), 1400 mg·kg−1 (LDLo, Mensch, oral), 1200 mg·kg−1·(3 h)−1 (TDLo, Frau, oral), 700 mg·kg−1 (TDLo, Mann, oral), 11,7 ml·kg−1 (TDLo, Kind, oral)

Strukturformel von Natriumcarbonat

Natriumcarbonat

Synonyme: Natriumkarbonat, Soda, calciniertes Soda, Soda-Asche, kohlensaures Natron, Dinatriumcarbonat, Kristallsoda, Mineral Soda, E 500
CAS-Nummer: 497-19-8 (wasserfrei), 24551-51-7 (Hydrat allgemein), 5968-11-6 (Monohydrat), 6132-02-1 (Decahydrat)
Chemische Formel: Na2CO3
Molare Masse: 105,99 g/mol
Aussehen: farbloses kristallines Pulver
Aggregatzustand: fest
Dichte: 2,53 g/cm³ (wasserfrei)
Schmelzpunkt: 854 °C
Siedepunkt: 1600 °C (Zersetzung)
Löslichkeit in Wasser: gut in Wasser löslich (217 g/l bei 20 °C)
Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln: unlöslich
H- und P-Sätze: H319. P264. P280. P305+P351+P338. P337+P313.
Toxikologische Daten: LD50: 4090 mg/kg (Ratte, oral)

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Strukturformel von destilliertes Wasser

Destilliertes Wasser

Synonyme: Wasser, H2O
CAS-Nummer: 7732-18-5
Chemische Formel: H2O
Molare Masse: 18.015 g/mol
Aussehen: Farblose Flüssigkeit
Aggregatzustand: flüssig
Dichte: 1.00 g/cm³ (20 °C)
Schmelzpunkt: 0 °C
Siedepunkt: 100 °C
Löslichkeit in Wasser: Vollständig mischbar
Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln: Unlöslich
Säure (pKa): ~15.7 (pKa von H3O+)
Brechungsindex (nD): 1.333 (20 °C)
Molekulare Form: Linear
Dipolmoment: 1.85 D (gas)
H- und P-Sätze: Keine relevanten H- und P-Sätze
Toxikologische Daten: Wasser ist ungiftig

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